Fue hijo de Jan Antonín y Marie Kateřina Questenberg, que fallecieron con 8 meses de diferencia en 1686, cuando su hijo tenía  sólo ocho años, por lo que se nombró un tutor para administrar la finca de Jaroměřice y otras propiedades en la persona de su primo Leopoldo, conde de Lamberk (* 1654), diplomático al servicio imperial. Jan Adam recibió los fundamentos de su educación en Viena, cerca de la corte imperial, y completó sus estudios universitarios en la facultad de derecho de la Universidad Charles-Ferdinand de Praga con una disertación fechada el 28 de enero de 1696. En el espíritu de las costumbres de los jóvenes nobles de la época, viajó por los centros europeos de educación y cultura en su adolescencia, así conoció La Haya, París, Versalles y Londres. Probablemente estaba más interesado en la vida, la cultura y el esplendor de Francia, París y especialmente Versalles en la corte del rey Luis XIV. Allí conoció las maravillosas fiestas cortesanas y la colorida vida social de la nobleza, conoció a importantes artistas, políticos y mecenas de las artes. Su interés fue atraído por el teatro y la música, al parecer su talento musical también contribuyó a ello. Esto lo influyó a lo largo de su vida en el interés por el desarrollo de eventos culturales y religiosos en su finca en Jaroměřice. Recién en 1699, cuando Jan Adam cumplió 21 años y fue declarado mayor de edad, asumió la gestión de su patrimonio.

En 1702 fue nombrado por el emperador Leopoldo I para el Consejo Imperial, y en 1723 para el Consejo Privado y la Cámara Imperial de Carlos VI. En 1707, se casó con Maria Antonii, condesa de Friedberg y Scheer, y tuvo seis hijos con ella, pero sólo la única hija, Maria Karolína, vivió hasta la edad adulta. El período inicial del mandato de Jan Adam como propietario de la finca Jaroměřice, que eligió como su residencia permanente, fue turbulento más que creativo, sin embargo, continuó con el legado cultural de su padre Jan Antonín . La biblioteca del castillo, que amplió sustancialmente y cuyo inventario patrimonial se conserva, contenía 4.560 obras religiosas e históricas, así como escritos y propuestas sobre arquitectura de palacios y edificios sacros. Su colección de pinturas, en su mayoría con temas religiosos, y una colección de instrumentos musicales también fue rica. Aproximadamente en el período posterior a 1715, cuando las condiciones económicas estaban mejorando en general, Jan Adam se centró en la reconstrucción del castillo de Jaroměřice, la construcción del parque del castillo barroco y comenzó a considerar las posibilidades de reconstruir la antigua iglesia de st Markéty, tras un devastador incendio en 1631.

Jan Adam Questenberg con laúd, retrato por Jan Kupecký, h. 1720

Jan Adam terminó su cargo en la corte imperial y su estancia en Viena en 1734, quizás debido a la grave enfermedad de su esposa María Antonia; también se mencionan grandes deudas y disputas con el ayuntamiento de Viena. En 1735, Jan Adam fue nombrado presidente de los comisionados imperiales en  la Asamblea de Tierras de Moravia celebrada en 1736, donde se ocupó de hacer cumplir los requisitos financieros imperiales en Moravia. Se mudó con su familia a Brno. Tras la muerte de su primera esposa María Antonia Condesa de Friedberk y Scheer el 26 de noviembre de 1736, Jan Adam se volvió a casar en 1738 con María Antonia Josefa Justina, hija de Maxmilián Oldřich de Kounic, el propietario de la mansión de Slavkov. No tuvieron hijos. Sufría de catarro bronquial crónico; murió de neumonía a los 74 años de edad. Como no tenía descendencia masculina, legó la propiedad al segundo hijo del posterior príncipe y principal ministro imperial Václav Antonín de Kounice, Dominik Ondřejo de Kounice.(1740-1812). 

Fue mecenas e iniciador de una serie de proyectos en el campo de la arquitectura, la música y el teatro, experto en pintura, coleccionista de instrumentos musicales de época y libros didácticos en una amplia gama de sus intereses. Las actividades artísticas y de patrocinio de Jan Adam de Questenberg son una parte importante del patrimonio cultural dejado por Jaroměřice nad Rokytnou. Jan Adam de Questenberk fue empleador durante mucho tiempo del compositor de música, nativo de Jaroměřice, František Antonín Míči. Jan Adam también reconstruyó el castillo de Jaroměřice , el parque del castillo (incluida la construcción de un teatro en el jardín) y la iglesia de St. Markéty. La vida cultural en el castillo de Jaroměřice bajo Jan Adam de Questenberg era rica. Bajo su padre, Jan Antonín, la música se interpretaba en Jaroměřice solo en las antiguas y modestas instalaciones de la iglesia. El coro del templo estaba formado por cantores, sus alumnos, cantantes y músicos de entre la gente del pueblo, pero también por los lacayos del señorío y otros funcionarios nobles.

Jan Adam obtuvo una amplia educación, experiencia de la vida cultural en los principales centros europeos y también obtuvo muchos contactos con importantes artistas, compositores y operadores de obras musicales en residencias nobles de toda Europa. Johann Sebastian Bach tenía, por ejemplo, su edad y se ha comprobado que los dos estaban en contacto. El interés de Jan Adam por la música no era solo una cuestión de moda, sino una pasión y una necesidad interior; él mismo practicó activamente la música y la desarrolló en la finca Jaroměřice.

El director de su banda era František Antonín Míča, hijo de un organista de Jaroměřice, que también ocupaba el cargo de chambelán, que era uno de los más altos en la corte de Questenberk. Hasta su muerte, fue la figura principal de los eventos musicales en torno a Jan Adam y también le dedicó algunas de sus composiciones, por ejemplo, la serenata de felicitación de 1734 “Der glorreiche Nahmen Adami”. Se formó una banda en el castillo de Jaroměřice, a la que Jan Adam integró principalmente a sus sirvientes del castillo y en parte también a la gente del pueblo local. En el castillo se representaban obras musicales y representaciones teatrales, principalmente en forma de óperas y operetas de la época, incluidas piezas de ballet, cuyos modelos Jan Adam había enviado desde Viena, pero también desde muchas ciudades italianas (Venecia, Nápoles, Parma, Lucca, etc.), de Alemania, Francia, excepcionalmente también de Portugal, Inglaterra y Malta. Tras las modificaciones de Míč y según las posibilidades de la banda del castillo, también se interpretaron en el castillo. Destacados artistas y arquitectos teatrales, como Giuseppe Galli Bibiena , participaron en las producciones del teatro del castillo. También se registra la actuación de Jan Adam en una representación de ópera organizada con motivo del onomástico del emperador (4 de noviembre de 1724) en Viena.  Jan Adam tocaba bien el laúd y la mandolina, cantaba y también compuso varias composiciones pequeñas, por ejemplo, el minueto de la danza del laúd y el “rigaudon” (una danza barroca francesa).